一兵一卒把守，轻而易举占领了前进阵地，控制了美军的左翼。另一路英军由格兰特将军指挥，迂回到大陆军右翼，对布鲁克林高地驻防的大陆军形成合围之势。

次日凌晨，英军从正面开始炮轰，滑膛枪齐射。战约两小时后，大陆军背后传来一阵大炮声，这是英军包抄部队业已到位的信号；正面之敌突然加强攻势，从左右两侧同时发起攻击。大陆军腹背受敌仓皇应战，几次被优势地英军分割、冲散，又重新聚集顽强抵抗。

大陆军被围且断了援兵，仍苦战不肯投降。战场上响彻了刀枪的撞击声、马匹的奔踏声、火器的射击声和双方地呐喊声。终因众寡悬殊，大陆军损失惨重，这天大陆军阵亡两百人，包括沙利文准将在内的近千名将士被俘；英军方面死伤了三百八十人。

当天华盛顿在纽约指挥部队，密切监视向内海驶来地五艘英舰。城里清晰地听见了长岛的枪炮声，知道战斗已经开始。值得庆幸的是，一阵强劲的顶头风使英国军舰靠不了岸。于是华盛顿乘小船从曼哈顿的司令部赶到长岛前线，亲眼目睹了这场大搏斗、大灾难。

可他手中已无可调之兵，任何人也无力回天。

这一仗大陆军已元气大伤，实力损失近半。反观英军士气正旺，如果乘胜穷追猛打，大陆军很难招架。英国人海上的舰队若开进海湾，切断长岛与纽约间的联系，便再无退路，必遭全军覆没，权宜之计只有带领部队迅速从海路突围撤出长岛。

华盛顿不愧为华盛顿，他为了迷惑敌人，又要绝对保密，他故意下达了相反的命令：全体将士作好今夜进攻的准备。再派遣勇敢善战的米夫林将军，带领三个团的残部开进前沿阵地与敌人正面对峙。全天照常设岗执勤，撤退时负责掩护大部队突围。

第二天下起雨来，天色阴沉，雾气蒙蒙，能见度很差。华盛顿怀着不安的心情准备迎击英军新的进攻。只要能支持到天黑，突围就有了希望。

英军豪将军原来想利用舰队的火炮威力，海陆军协同作战。先围而不歼，迫使大陆军乘船渡海突围，趁其半渡而击，可以达到事半功倍的效果。豪将军的方案面面俱到，稳妥得几乎无懈可击。可是他的决策，使英军丧失了一次消灭大陆军主力的最佳机会，就因有了这一天的停顿，大陆军得救了。

二十九日晚十点，大陆军开始有计划地撤退。以团为单位登船，横渡四分之三英里宽的海峡。真是天赐良机，部队登船完毕，顿时风狼逐渐平息，靠长岛一边的海峡上空浓雾弥漫，英军一点没有发觉，而靠纽约那一面却月白风清。黎明前大陆军大部队已经撤回纽约，此次巧妙突围成功，使华盛顿名声大振。

部队虽然安全撤出，但长岛弃守使纽约失去天然屏障，全市区完全暴露在英军的火力射程之下。